圖片來源：漁農自然護理署、Google Map、維基百科、教育局、Philip Cracknell、漁農自然護理署
戰略上，醉酒灣防線的作用並不是作長期抵抗，但防線左翼的重要據點—城門碉堡被日軍迅速攻陷，令英軍必須考慮提早執行九龍撤退計劃，令整個港島旅的防禦部署變得更加緊湊。
另一方面，日軍第23軍指揮部成員本來預計花上一星期以上準備才能攻克醉酒灣防線，結果日軍前線的第228聯隊隊長土井定七大佐擅自行動，竟以一晚時間成功突襲城門碉堡，為醉酒灣防線左翼打開一個致命缺口。 負責駐守城門碉堡為皇家蘇格蘭步兵團第二營A連第8排，戰鬥經驗相比其他守軍豐富。城門碉堡並非一座大型堡壘，只是一座「排級」防禦設施，若計寢位總共可容納39官兵，而當時鎮守的第8排連同士官及炮兵剛好就是39人，另加三名士官。
城門碉堡位處於城門水塘主壩以南，而水塘西側是地勢較緩的菠蘿山，東側是地勢較高的針山，兩側均為日軍可能進攻的路線。不過蘇格蘭營將注意力集中於西側的日軍第230聯隊的主力部隊，認為日軍較少機會從東側進攻。
由於蘇格蘭營人手及地雷分配有限，守軍只能於水塘西側佈下雷區，疏於偵察水塘東側及水塘主壩的敵軍動向。 突襲當晚是開戰的第二天，12月9日當天的日落時間為黃昏5時09分。於日落之前，蘇格蘭營A連連長鐘斯下令駐守碉堡的第8排排長湯遜，向水塘主壩方向巡邏。而日軍第228聯隊隊長土井定七大佐帶領第三大隊則於日落時份出發準備突襲，第2大隊則從後跟隨，而日軍的進攻路線正是從水塘東側進攻，取道水塘主壩向碉堡進攻。
出其不意往往是日軍最厲害的殺手鐧。 隊長土井定七選擇這條路線突襲，源於當日下午曾親自率領部隊，從針山一帶偵察城門水塘的佈防，認為可漏夜摸黑先越過水塘主壩，再佔領主壩西南側的255高地，搶佔高地以便控制整個區域。由於水塘西側為友軍第230聯隊的陣地，土井認為不宜越界，故此更加堅決地從水塘東側發動夜襲。
由於英軍未有於主壩兩端設哨，當土井定七的部隊越過水塘主壩時，仍未有被英軍所發現，直至日軍越過主壩登上255高地才被英軍哨兵發現。哨兵隨即向城門碉堡的401B機槍堡守軍及A連連長鐘斯通報敵人來襲。 可惜當時日軍部隊的位置正處於401B機槍堡的射擊死角，令機槍堡最強火力重機槍根本無計可施，守軍惟有將整個機槍堡牢牢反鎖死守。
當日軍逼近機槍堡時又意外地發現碉堡地道的通風口，藉此攻入地道掃蕩守軍並成功佔領401A機槍堡，成為第一座被日軍攻佔的機槍堡。 此時，402機槍堡的射擊角度剛好能夠對準水塘主壩範圍，開火射擊壓制著255高地的日軍第三大隊的指揮部。第三大隊的大隊長西山遼見狀，命令年僅29歲的第10中隊隊長若林東一，向城門碉堡最南端的高地進攻，此處高地正是守軍的指揮所—砲兵觀測站，而當時A連連長鐘斯正於觀測站裡進行指揮。
若林東一帶領中隊先向觀測站的通氣口不停投擲手榴彈，令困在站內的英軍無力招架。最終，觀測站內14名官兵包括連長鐘長盡數受傷，被若林東一俘虜，第10中隊的突襲成功地癱瘓城門碉堡指揮。 由土井定七帶領的第228聯隊第三大隊，總共有4個中隊，戰鬥兵力多達500人，負責主攻的第9中隊及第10中隊亦超過200人。
相反，守軍的蘇格蘭營A連第8排連同隨隊砲兵，只有僅僅39人。在兵力懸殊之下，城門碉堡敗象已現，勝負已分。 不過，第228聯隊奇襲成功的消息，卻因通訊問題而未能準確地傳到師團司令部，令師團部一度以為土井定七擅自行動而令部隊身陷險境，消息模糊使師團部陷入一片混亂，未能作出及時反應，追擊潰退中的英軍。
當駐港總司令莫德庇得悉城門碉堡失守之後，深知醉酒灣防線已不能再守，九龍失陷只是遲早之事。 事至今天，雙方於碉堡激戰的痕跡仍然存在。不過，關於這場戰事的文獻紀錄，大概只能依賴英軍殘存的調查報告以及土井定七的憶述，重組當時實際的戰況，更加顯得歷史的脆弱及史料的罕貴。
參考書目： 鄺智文、蔡耀倫（2017）。《孤獨前哨—太平洋戰爭中的香港戰役》香港：天地圖書。