圖片來源：University of Toronto、維基百科、大東亜戦争記念、The Australian War Memorial
日軍原本的進攻計劃只是快速掃蕩港島英軍，逼其投降，並無打算攻佔維多利亞城或攻佔英軍司令部。英軍原本的防禦計劃是乘日軍登陸不久尚未站穩陣腳之際，即發動反攻將日軍趕回岸邊，阻止敵人入侵內陸。
開戰不久，英、日雙方部署因為戰況發展而產生了偏差。不過這個偏差卻有利於日軍，因為日軍意外發現英軍的西旅指揮部。另一方面，西旅指揮官羅遜准將卻誤判日軍攻勢已經受壓，逐調動英國皇家工兵及蘇格蘭營A連準備反攻。
1941年12月19日上午6時30分，當英國皇家工兵抵達黃泥涌峽南側時，卻遭到日軍伏擊，無法進入西旅指揮部。同一時間，東海林俊成帶領的第230聯隊向黃泥涌峽內高射砲台發動攻勢。半小時之後，東海林俊成再向西旅指揮部進攻，當時黃泥涌峽內的戰力只剩溫尼柏營D連及西部指揮旅成員。羅遜准將立即要求增援，命令附近的蘇格蘭營A連及加軍溫尼柏營A連部隊前往黃泥涌峽支援指揮部解圍。
再過一小時，大約上午8時，東海林俊成帶領的第230聯隊以速射砲及重機槍成功將黃泥涌峽的南、北入口封鎖。此時，英軍援軍已經難以進入峽內範圍。奉命前來增援的蘇格蘭營A連繼續嘗試向黃泥涌峽推進，最後戰至只剩15名士兵，3名排長及連士官長均已陣亡。同樣日軍在黃泥涌峽亦付出不少代價，第230聯隊的第3中隊隊長野口捷三少佐在激戰身受重傷，但仍然繼續指揮部隊進攻。
直至上午10時，羅遜准將與前來增援的蘇格蘭營及溫尼柏營失去聯繫。面對日軍重重包圍，羅遜認為與其死守，不如突圍，可能尚有一絲生機。然後致電駐港司令莫德庇：「我將出去戰至最後 (I am going outside to fight it out) 」，說罷帶著指揮部成員向外突圍，最終盡數戰死，這是屬於加拿大軍官羅遜准將的最後一戰。
直至中午時份，日軍已經大抵控制黃泥涌峽範圍，加軍溫尼柏營A連由連士官長約翰·奧士本帶領下於渣甸山附近且戰且退，正遭遇第228聯隊不斷以手榴彈驅趕。加軍將手榴彈撿起扔向日軍，最後一枚卻來不及撿起，奧士本警告同袍之後，撲向最後一枚手榴彈，當場陣亡。
黃泥涌峽正如港島的心臟，但這顆心臟卻遭日軍一擊即中。羅遜准將的遺體在四天後日軍打掃戰場時被發現，東海林俊成下令以毛毯包裹，就地安葬，現葬於西灣國殤紀念墳場，在黃泥涌峽道屹立著西旅指揮部的紀念碑。約翰·奧士本准尉獲追頒維多利亞十字勳章，現時可從渣甸山衛奕信徑找到奧士本的紀念碑，而於戰後興建的九龍塘軍營亦命名為奧士本軍營，以作紀念。
奮戰過後，英軍準備向日軍發動一場反擊戰。
We are going outside to fight it out. (J.Lawson)
參考書目：
鄺智文、蔡耀倫（2017）。《孤獨前哨—太平洋戰爭中的香港戰役》香港：天地圖書。