說好的一日一夜殲滅英軍佔領港島，日軍登陸港島的第四天戰術依然毫無章法，未能有效地逼使英軍放棄抵抗。1941年12月22日，第23軍派出參謀前往第38師團部親自督戰；第38師團亦派出作戰參謀前往前線視察。
何謂督戰，通常是由較高軍階的參謀或士官親臨前線陣地，了解戰況，好比上司巡視下屬般。但對於作戰中的部隊而言，無疑會構成一種壓力，在參謀或指揮官督戰之下需要更加奮勇作戰，取得戰果並帶來勝利。
在參謀督戰的壓力之下，日軍於聶高遜山及渣甸山積極地整理砲兵陣容，於山上設置砲兵觀測所，並且增強步兵與砲兵互相之間的配合。為了進一步突破英軍西旅的防線，日軍以第230聯隊、第228聯隊及第229聯隊，分上中下三線向銅鑼灣、金馬倫山及壽臣山進攻。
從重要性而言，銅鑼灣及金馬倫山均是通往灣仔的大門，要是灣仔防線遭到突破，英軍總司令部—域多利兵房將會暴露於前線陣地。而壽臣山則位於香港仔一帶，英軍唯一未被佔領的彈藥庫就在壽臣山的小香港（現南島中學附近），倘若此處失守，英軍便會面臨兵糧寸斷。
12月22日傍晚，日軍展開新一輪攻勢，第228聯隊夜襲駐守金馬倫山的溫尼柏營，雙方戰況激烈，第228聯隊第4中隊幾乎盡數傷亡，直至23日凌晨成功佔領金馬倫山。12月23日上午，第230聯隊藉著剛剛佔領金馬倫山的氣勢，大舉進攻銅鑼灣，米杜息士營及拉吉普營在波斯富街建立防線抵擋日軍。
另外，第229聯隊成功佔領淺水灣酒店及壽臣山，並以淺水灣酒店為據點，兵分兩路向香港仔及赤柱半島方向推進。日軍意識到只要將戰線推進至市區地帶，將會離勝利不遠，所以於12月23日傍晚6時下達最後階段作戰計劃，向英軍發動總攻擊命令。
即使日軍不斷擊退英軍防線，但日軍傷亡數字卻持續擴大。由於第38師團在完成香港作戰之後，隨即便要投入太平洋戰爭的其他戰線，傷亡過多將不利於日軍部署。故此，12月24日期間，第38師團參謀及團長佐野忠義均同意先以一天整備部隊，並命令砲兵整晚轟炸維多利亞城，軟化英軍的防守意志，再於12月26日發動總攻擊。這一年的平安夜極不平安，民眾只能在防空洞裡瑟縮顫抖。
1941年12月25日，雖然日軍正在籌備總攻擊計劃，但攻勢依然未停。第230聯隊繼續向灣仔方向推進，於灣仔街市遭遇米杜息士團的抵抗。旁遮普營前往灣仔支援防線，但防線不斷後退，英軍於柯布連道建立陣地。同時間，位於金馬倫山的第228聯隊攻陷灣仔峽，此時不論山地及市區陣地均面臨崩潰。
下午3時左右，日軍進攻柯布連道，米杜息士營營長向駐港總司令莫德庇報告，在九龍及港島的日軍砲兵夾擊之下，柯布連道陣地只能堅守兩小時。莫德庇估計，日軍最快可於傍晚6點前攻入維多利亞城，於是向港督楊慕琦請示應盡快投降。楊慕琦向倫敦發電文表示香港已無法再守，並派人聯絡日軍表示願意投降。
下午4時，莫德庇發出全軍停戰通知，總督府率先掛起白旗。到晚上8時，港督楊慕琦與駐港總司令莫德庇，跟隨著曾經兩度向英軍招降的日軍參謀多田督知，一同前往半島酒店向第23軍司令官酒井隆正式投降。
結果，西旅守軍的最後防線就在柯布連道告終，其實柯布連道就是灣仔電腦城旁的行人天橋。然而，十八天的香港保衛戰並未就此結束，還記得堅守赤柱半島的東旅守軍嗎？
參考書目：
鄺智文、蔡耀倫（2017）。《孤獨前哨—太平洋戰爭中的香港戰役》香港：天地圖書。
辻政信著，鄭天恩譯（2020）。《東方直布羅陀爭霸戰：日本如何完勝大英帝國》。台灣：燎原出版。