1941年12月25日下午4時，日軍勢將突破灣仔防線，駐守英軍總司令莫德庇向全軍發出停戰通知。不過位處於赤柱半島的東旅守軍，因為通信中斷而未能獲悉英軍投降的消息，即使楊慕琦已經簽署無條件投降書，東旅守軍仍然繼續處於作戰狀態。
綜觀赤柱半島地理形勢，由於三面環海，半島連接內陸之間最窄的部分只有大約300米寛，確實有利於守軍抵禦敵人侵略。而且赤柱半島防禦設施相對完善，不但擁有七座機槍堡，還有黃麻角砲台及赤柱砲台，儼然一座要塞。單是赤柱砲台就有三門9.2吋口徑海防砲，本來用作攻擊日軍驅逐艦，經過改裝之後，赤柱砲台的三門海防砲可以360度迴轉，能夠隨時支援陸戰。
根據鄺智文博士的描述，東旅旅長華里士為赤柱半島提出的縱深防禦計劃，分成三道防線：【前進地區】，由加拿大來福槍營B、C、D連及防衛軍第2連駐守，目標是固守赤柱崗；【支援地區】，由米杜息士營B/D連及防衛軍第1連，目標是固守聖士提反書院，此線坐擁多座機槍堡掩護；【後備地區】由赤柱砲台及黃麻角砲台組成。
【前進地區】
不過從地理而言，赤柱半島卻有一個致命弱點，就是半島地勢相對平坦，敵軍只消佔領赤柱以北的赤柱崗，便可從山上俯瞰半島環境，英軍的行動都盡在日軍眼皮底下。日軍由兩個大隊合併成「赤柱攻略部隊」，於12月22日中午時份向赤柱崗猛烈進攻，加軍戰至彈盡援絕，被逼放棄陣地。加軍營長荷姆中校要求後撤，卻遭華里士拒絕。守軍於12月23日上午嘗試反攻赤柱崗，礙於日軍火力過強，反攻不果，加軍傷亡慘重。荷姆與華里士爭論，前者認為反攻無望，繼續堅持只會徒添死傷，後者同意將第一道防線稍作後撤至瑪利諾修道院，赤柱崗自此墮入日軍手中。
赤柱崗被日軍控制，東旅守軍被一覽無遺，任何大幅度的調動都會招致日軍砲火轟擊。12月24日晚上八時，日軍第229聯隊在三輛九四式輕裝甲車掩護之下發動夜襲。
【支援地區】
正當三輛裝甲車靠近英軍防線之時，半空中突然強光一閃，原來是香港防衛軍第2連連長科沙福少校看準時機向半空發射照明彈。日軍在強光之下無所遁形，守軍齊向日軍開火，迅速擊毀所有輕裝甲車。其實日軍攻港部隊就只有五輛九四式輕裝甲車而已，卻在電光火石之間失去了三輛。隨後，科沙福少校積極地奔走於英軍部隊之間指揮作戰，卻最終不幸中彈陣亡，死前一刻依然嘗試指揮部隊迎戰。
科沙福少校陣亡之後，英軍防線逐漸失去組織性，華里士於12月25日凌晨時份將防線後撤至聖士提反書院一帶，書院暴露於英軍防線前方，孤立無援。日軍本以為聖士提反書院是一座守衛森嚴的陣地，怎料原來是英軍戰地醫院。日軍第229聯隊抱著報復心態，於聖士提反書院進行一場大屠殺，最終數十名負傷英軍及歐藉護士遭到日軍殺害。
12月25日上午8時30分，華里士下令加軍來福槍營向聖士提反書院高地的日軍發動反攻，荷姆中校指加軍休息時間不足，但華里士卻反駁東旅部隊根本無人獲得一絲休息機會。加軍於中午向聖士提反書院反擊，與日軍埋身肉搏。加軍曾經一度突破日軍防線，但日軍人數實在眾多，寡不敵眾之下，加軍反攻無法取得戰果，損失慘重。此次反擊共有26名加軍陣亡，75人受傷，已經無力再戰，荷姆中校對此相當不滿。
下午時份英軍投降，日軍赤柱攻略部隊停止行動，但華里士尚未得知投降消息，因為駐港總司令莫德庇曾經向華里士表示必須堅守到底（Hold to the last），所以華里士仍然積極備戰。作為一名軍人，華里士確實是盡忠職守。晚上8時莫德庇投降之後，儘管派出皇家工兵指揮官林保中校向東旅轉達投降消息，華里士仍然懷疑消息的真偽。直至12月26日凌晨1時30分，華里士收到由米杜息士營營長史釗活簽署的投降手令後，才知道一切終於都要結束了。
12月26日凌晨2時30分，香港，降。
參考書目：
鄺智文、蔡耀倫（2017）。《孤獨前哨—太平洋戰爭中的香港戰役》香港：天地圖書。